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anca2020
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L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique de la famille des polyphénols et des diphénols, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.
Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.
L'hydroquinone est un agent réducteur.
Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisée par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.
Extrait de la busserole (Arctostaphylos uva-ursi) ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.
En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune — donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives8, l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis , de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.
L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.
La réaction typique de synthèse du polyétheréthercétone (PEEK) inclut la 4,4'-difluorobenzophénone et le sel disodique de l'hydroquinone, qui est généré in situ par déprotonation avec le carbonate de sodium. La réaction se passe à environ 300 °C dans des solvants polaires aprotiques comme la diphénylsulfone9,10.
En synthèse des polymères, elle sert aussi d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation11.
Hydroquinone | |||
Formule semi-développée de l'hydroquinone | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | benzène-1,4-diol | ||
Synonymes |
1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol |
||
No CAS | 123-31-9 | ||
No ECHA | 100.004.199 | ||
No CE | 204-617-8 | ||
PubChem | 785 | ||
SMILES | [Afficher] | ||
InChI | [Afficher] | ||
Apparence | cristaux incolores1 | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H6O2 [Isomères] |
||
Masse molaire2 | 110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 172 °C1 | ||
T° ébullition | 286,5 °C1 | ||
Solubilité | dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-11 | ||
Masse volumique | 1,358 g·cm-3 3 | ||
T° d'auto-inflammation | 515 °C1 | ||
Point d’éclair | 165 °C1 | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,12 Pa1 | ||
Thermochimie | |||
Cp | [+] | ||
Précautions | |||
SGH6 | |||
DangerH302, H317, H318, H341, H351 et H400[+] |
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SIMDUT7 | |||
D1B, D2B, [+] |
|||
NFPA 704 | |||
120 | |||
Transport | |||
|
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme5 | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | 0,591 | ||
PRODUIT PAR ANCA (+225 0586001020) |
L'hydroquinone est utilisée pour traiter les affections cutanées liées à l'hyperpigmentation. Il comprend:
L'hydroquinone aide également à atténuer les taches rouges ou brunes persistantes, mais elle n'aidera pas l'inflammation inactive. La crème peut aider à minimiser les cicatrices d'acné, mais elle n'aura pas d'effet sur les rougeurs causées par les éruptions actives.
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