ACIDE SALICYLIQUE

L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule blanc (d'où il tire son nom) et la fausse-spirée (d'où le nom désuet acide spirique), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine. L'acide salicylique est aussi une phytohormone impliquée dans le métabolisme de défense de la plante contre les pathogènes8.

Occurrence naturelle

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale9.

Propriétés

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il n'est désormais plus utilisé pour son action apaisante (antalgique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Synthèse et propriétés chimiques

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la réaction de Kolbe :

L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C6H4OHCOOH / C6H4OHCOO−.

Acide salicylique
Identification
Nom UICPA	Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes	Acide ortho-hydroxybenzoïque
No CAS	69-72-7
No ECHA	100.000.648
No CE	200-712-3
Code ATC	D01AE12, D11AC30, N02BA04, S01BC08
PubChem	338
FEMA	3985
SMILES	[Afficher]
InChI	[Afficher]
Apparence	poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles1
Propriétés chimiques
Formule	C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire3	138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa	pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique); pKa2 = 13,6 (phénol)2
Propriétés physiques
T° fusion	159 °C1, Point de sublimation : 76 °C1
T° ébullition	211 °C à 20 Torr2
Solubilité	1,2 g·kg-1 (eau, 0 °C),

ANCA : (+225) 0586001020