ANCA -Hydroquinone 99%

L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique de la famille des polyphénols et des diphénols, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

Propriétés

L'hydroquinone est un agent réducteur.

Occurrences naturelles

Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisée par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.

Extrait de la busserole (Arctostaphylos uva-ursi) ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.

Utilisations

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune — donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives8, l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis , de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.

L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

La réaction typique de synthèse du polyétheréthercétone (PEEK) inclut la 4,4'-difluorobenzophénone et le sel disodique de l'hydroquinone, qui est généré in situ par déprotonation avec le carbonate de sodium. La réaction se passe à environ 300 °C dans des solvants polaires aprotiques comme la diphénylsulfone9,10.

En synthèse des polymères, elle sert aussi d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation11.

Toxicité

Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Identification
Nom UICPA	benzène-1,4-diol
Synonymes	1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol
No CAS	123-31-9
No ECHA	100.004.199
No CE	204-617-8
PubChem	785
SMILES	[Afficher]
InChI	[Afficher]
Apparence	cristaux incolores1
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire2	110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	172 °C1
T° ébullition	286,5 °C1
Solubilité	dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-11
Masse volumique	1,358 g·cm-3 3
T° d'auto-inflammation	515 °C1
Point d’éclair	165 °C1
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,12 Pa1
Thermochimie
Cp	[+]
Précautions
SGH6
DangerH302, H317, H318, H341, H351 et H400[+]
SIMDUT7
D1B, D2B, [+]
NFPA 704
120
Transport
-    2662    [+]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme5
Écotoxicologie
LogP	0,591
PRODUIT PAR ANCA (+225 0586001020)